Le pilote d’hélicoptère avait rencontré Britney Spears aux Alcooliques Anonymes en 2007 et aurait beaucoup contribué au rétablissement de la jeune femme, qui était alors en pleine dépression et souffrait d'alcoolisme. Elle s’était notamment rasée la tête et multipliait les frasques à cause de son addiction à l’alcool.
Le Daily Mail rapporte que John Sundahl et Britney Spears se sont fréquentés pendant quelques temps. De onze ans son aîné, John Sundhal s'était confié à la presse à cette époque sur sa relation avec la chanteuse: "Je lui ai dit : 'Si tu tombes de ce train, je ne pense pas que tu survivras. Si tu n’as pas envie de devenir sobre, fais-le pour tes enfants.' Elle veut vraiment arrêter, et elle a choisi une nouvelle direction pour sa vie. Elle ne se saoule pas toutes les nuits avant de s’évanouir."
Le couple s'est séparé au bout de quelques mois, mais Britney Spears et John Sundahl sont cependant restés amis.
Le pilote avait déménagé en Afghanistan l’année dernière et transportait des dignitaires en hélicoptère. Un missile l’a touché alors qu’il volait près de Kaboul. Il avait 44 ans.